遣怀
落魄江南载酒行，楚腰纤细掌中轻。
落魄江南載酒行，楚腰縴細掌中輕。
(江南 一作：江湖；
(江南 湖腸：江十；
纤细 一作：肠断)十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。
縴細 湖腸：夢贏)得青湖薄幸名梦，赢得青楼薄幸名。
注释
⑴落魄：仕宦潦倒不得意，飘泊江湖。魄一作拓。楚腰：指细腰美女。《韩非子·二柄》：“楚灵王好细腰，而国中多饿人。”⑵掌中轻：汉成帝皇后赵飞燕“体轻，能为掌上舞”（《飞燕外传》）。⑶十年：一作三年。⑷青楼：旧指精美华丽的楼房，也指妓院。薄幸：薄情。
译文
失意潦倒，携酒漂泊江湖，沉湎于楚灵王喜好的细腰女子和赵飞燕的轻盈舞姿。扬州十年的纵情声色，好像一场梦，醒悟回头，却在青楼女子这中落得一个薄情的名声。
赏析
这是作者回忆昔日的放荡生涯，悔恨沉沦的诗。首句追叙扬州生活：寄人篱下。二句写放浪形骸，沉湎于酒色。以“楚王好细腰”和“赵飞燕体轻能为掌上舞”，两个典故，形容扬州妓女之多之美和作者沉沦之深。三句写留连美色太久，十年冶游，于今方才省悟。四句写觉醒后的感伤，一生声名丧失殆尽，仅存青楼薄幸之名。自嘲自责，抑郁诙谐。《全唐诗话》说，吴武陵看了杜牧这首诗，即以他的《阿房宫赋》向崔郾推荐，杜牧于是登第。